Черчилль конечно же был честолюбив, но не ограничивал себя рамками узконаправленной политики. В Палате Общин он выступал лишь от случая к случаю и бросился очертя голову в бурное море светской жизни. В 1876 году его поведение, в частном порядке затрагивавшее принца и принцессу Уэльских, навлекло на него немилость двора. Хотя дело и не дошло до дуэли с принцем в Роттердаме, поначалу вполне возможной, все же Рандолф был вынужден отправиться в Дублин, в своего рода «ссылку», в качестве бесплатного секретаря своего отца, назначенного недавно вице-королем Ирландии. Во время пребывания в Дублине занятия политическими делами Ирландии иногда бывали прерываемы охотой и иными не менее важными занятиями вице-королевского дома. В дополнение к этому, лорд Рандолф неожиданно вернулся в Лондон, произнес в Палате Общин несколько речей, всколыхнувших спокойствие, и тут же уехал. В частности, в одной из таких речей в 1878 году он подверг нападкам собственное творение правительства — законопроект по управлению графствами, который, как он считал, ущемляет права собственности и расшатывает основы независимости местного самоуправления. Он назвал этот законопроект мерой радикальной и демократической, нарушающей принципы тори. Атака была удачной и утвердила впечатление о лорде Рандолфе как о человеке, подающем надежды, особенно с тех пор, как были сделаны первые шаги к прекращению изгнания Черчилля из придворных кругов. Тем не менее, только в 1884 году лорд Рандолф и принц Уэльский снова оказались за одним столом и изгнание завершилось.
Либералы под руководством Гладстона победили на Всеобщих выборах 1880 года. Нельзя сказать, чтобы лорда Рандолфа особенно беспокоило’ благополучие его избирателей за прошедшие несколько лет. Его положение в Вудстоке было довольно шатким, несмотря на влияние Мальборо, вовсю использовавшееся для его поддержки. Составленный из либералов Кабинет министров выглядел слишком сильным, а Нортскоут, лидер консерваторов в Палате Общин — слишком слабым. Терпение Рандолфа лопнуло. Вместе с соратниками по так называемой «Четвертой партии» он начал серию парламентских стычек, иногда так же сильно задевавших его собственных сторонников, как и правительство. Его речи и выступления блистали фразами, которые его поклонники находили весьма язвительными и уместными. Противники признавали, что в провинциях он был почти «звездой». Дизраэли умер в 1881 году, и последующая перестановка, в результате которой лорд Солсбери возглавлял консерваторов в Палате Лордов, а Нортскоут — в Палате Общин, работала плохо. Лорд Рандолф считал, что сможет более эффективно управлять оппозицией, и вел себя соответственно. В 1883 году в письме Нортскоуту он объявил, что действовал в парламенте по своему собственному усмотрению и станет продолжать в том же духе, и предполагал, что результаты этого будут удовлетворительными.
Как бы то ни было, нельзя сказать, что политические тонкости, восхищение стилистикой или хитросплетениями парламентских стратегий составляли тот рацион, на котором возрастал молодой Уинстон. У него был брат, родившийся в 1880 году— весьма возможно, не от отца Уинстона, — и преданная нянюшка, но его родители всегда держались отдаленно и в стороне. Ни Рандолф, ни Дженни не собирались посвящать свою жизнь детям. В начале 80-х годов XIX века они подчас болели, а подчас держались особняком. В 1881 году Уинстон был отправлен в Сент-Джордж-скул, школу близ Аскота. Ничего хорошего из этого не вышло. Три года спустя мать забрала его и послала в маленькую школу в Брайтоне. Уинстон бывал бит и рос довольно хилым. Лорд Рандолф приехал в Суссекс, но не завернул навестить сына. Тем не менее, в возрасте 10 лет мальчик из прибрежного района уже знал о существовании Всеобщих выборов. В конце 1885 года он написал письмо отцу, в котором пожелал ему удачи в борьбе за оспариваемый нм депутатский мандат от Бирмингема, хотя, вероятно, не полностью представлял себе важность предприятия[6]. Третий этап реформ, расширивший предоставление избирательного права двум из каждых трех взрослых мужчин в Англии и Уэльсе, повлек за собой Закон о перераспределении. Вудсток оказался одним из городов, лишенных привилегии самоуправления. Лорд Рандолф был вынужден баллотироваться от какого-либо другого округа и, не приемля полумер, объявил, что будет оспаривать мандат у почтенного Джона Брайта в Центральном Бирмингеме, заодно бросив вызов гегемонии либералов в городском управлении, установленной еще Джозефом Чемберленом. Уинстон был огорчен провалом предприятия, но утешился тем известием, что взамен лорд Рандолф был избран от надежного округа Южный Паддингтон.