Угловой с Малой Дмитровкой участок занят двумя зданиями – одно из них (№ 10), стоящее фасадом по переулку, построено в 1838 г. и реконструировано Мосстройбанком, а второе – на Малой Дмитровке (№ 11) относится к 1880 г. (оно было надстроено в 1910 г., а недавно все передано под гостиницу). Чехов приезжает в Москву 10 апреля 1899 г. и сперва останавливается в доме № 11, а 16 апреля переезжает в этот дом («Квартира вполне аристократическая, нанял я ее на год»), где его посещают писатели и артисты, Станиславский оставил описание его квартиры: «Самый простой стол посреди комнаты, такая же чернильница, перо, карандаш, мягкий диван, несколько стульев, чемодан с книгами и записками – словом, только необходимое и ничего лишнего. <…> Со временем комната пополнилась несколькими эскизами молодых художников, всегда талантливыми, новыми по направлению и простыми. <…> Рядом с его комнатой часто шумел самовар, а вокруг чайного стола, точно калейдоскоп, сменялись посетители. Одни приходили, другие уходили. Здесь часто и долго сиживали покойный художник Левитан, поэт Бунин, Вл. И. Немирович-Данченко, артист нашего театра Вишневский, Сулержицкий и многие другие». Чехов жил здесь до отъезда в Ялту 25 августа. Вернулся он сюда в октябре 1900 г. и 10 декабря уехал в Ниццу.
Другой угол Малой Дмитровки и Дегтярного переулка занят нарядным двухэтажным домиком (№ 17/13), отделанным керамикой архитектором К. К. Гиппиусом в 1904 г. По сведениям москвоведа В. В. Сорокина, в старом доме в 1840-х гг. жила под надзором полиции писательница Е. Лачинова, чей роман «Проделки на Кавказе» вызвал вот такие отзывы власть имущих: «Книга эта тем вреднее, что в ней что строчка, то правда» (военный министр Чернышов), потому ее тут же и запретили.
Рядом произведение архитектора М. Г. Пиотровича – дом (№ 15), стоящий на участке, где во второй половине XVIII в. была усадьба Д. С. Аничкова, философа, профессора Московского университета, обвиненного в распространении атеизма, – его диссертация о происхождении религии была сожжена, и эта средневековая церемония происходила в Москве, на Лобном месте, во времена просвещенной Екатерины.
В начале Дегтярного переулка с левой стороны за нарядным домом (№ 3, 1911–1913 гг., архитектор О. Г. Пиотрович), снесенным, несмотря на протесты, в доме № 5, четыре этажа которого появились в 1912 г. (архитектор Н. Э. Пелиц), находилась хирургическая клиника П. А. Герцена, знаменитого врача, внука А. И. Герцена. В 1910—1920-х гг. он жил в этом доме.
Примерно от середины Дегтярного отходит Воротниковский переулок. Москва XVI–XVII вв. обладала четырьмя крепостными оборонительными сооружениями – Кремлем, Китай-городом, Белым городом и Земляным городом. В их стенах было около трех десятков проездных воротных башен, которым требовалась солидная охрана. Вот эти стражи при крепостных воротах и назывались воротники, они селились в одном месте, слободой. Это было довольно замкнутое сообщество. Те, кто выбывал, заменялся на особых условиях: он приводился «к вере», то есть с него снималась особая «поручная запись» – поручительство о том, что он будет верно нести свою службу: «Никакой казны не покрасть и хитрости не учинить и не пить и не бражничать и с воровскими людьми не знаться и великому государю не изменить». По этой слободе получил свое название Воротниковский переулок. В Москве было принято возводить новые здания позади старого дома, от которого оставляли только фасад: впереди стоит остаток дома № 9/1 1870-х гг. (проект архитектора М. И. Никифорова), а позади видна современная постройка с обязательной и бессмысленной башенкой.
Здесь, на этом участке, находился административный центр управления одного из 20 районов Москвы, которые тогда называлась частями – там располагался «съезжий двор» 9-й части, на территории которого было несколько деревянных строений, и пруд у самого угла двух переулков.
В доме № 4 по Воротниковскому переулку (1912 г., архитектор А. Д. Чичагов), оказавшемся как бы встроенным между двумя современными, жили видный деятель советского здравоохранения В. А. Обух и один из создателей санитарной статистики П. И. Куркин. В 1879 г. семья будущего известного художника А. Я. Головина переехала из Петровско-Разумовского в дом, который находился здесь до постройки современного.
В переулке жил друг Пушкина Павел Воинович – Нащокин, который 1 августа 1835 г. нанял у хозяйки владения № 10 губернской секретарши Аграфены Ивановой на год за 2000 рублей ассигнациями «отдельный деревянный корпус», который находился с правой стороны от современного каменного строения с укрепленной на нем мемориальной доской. Контракт имел особые условия: «…в имеющем при оном доме сад в летнее время иметь мне вход, деревьев не портить, а в двух беседках двери с замками и рамы со стеклами иметь под своим надзором». Тогда здесь на территории двора на месте зеленого газона за оградой находилось одно деревянное жилое строение рядом с садом, где были две беседки. До нашего времени оно не сохранилось.