В Петербурге Евгения жила с давно овдовевшей матерью и старшей сестрой, но совсем не знала радости в семье. Варвара Николаевна Евреинова откровенно её не любила, как и ещё одну свою дочь — Ольгу, которая вышла замуж за офицера, благодаря чему ей удалось вырваться «на свободу» и впредь не подвергаться нелепым материнским упрёкам, запретам и наказаниям. И только одна из трёх дочерей была её любимицей — старшая «кривобокая» Лидия. Любовь и ненависть Варвары Николаевны всегда доходили до крайностей, без всяких с её стороны сожалений, и никто в семье не мог понять этого. Несчастная Женя, по словам Е. В. Дягилевой, «вечно волновалась и трепетала от горя и негодования». Однажды, ещё до замужества Ольги, проходя по Аничкову мосту, она в отчаянии предложила сестре «броситься вместе в Фонтанку». Однако благоразумие и надежды на лучшее тогда победили. После Ольгиной свадьбы Женя постоянно гостила то у сестры, то у тётки Хитрово в Царском Селе, где она как раз и очутилась на упомянутом пожаре.
А между тем её роман с кавалергардом развивался. Зимой они стали беспрепятственно и часто встречаться у Ольги Брандорф. «К весне 1869 года они дали друг другу слово», — сообщает Елена Валерьяновна. Значит, главный вопрос, касавшийся их двоих, был решён положительно. Конец лета они провели в Малороссии в имении Брандорфов, куда Дягилев приезжал вместе со своим другом, уланом Баралевским, после поездки с ним же к отцу в пермскую Бикбарду. Любовь заметно изменила пылкого Поленьку. Он гарцевал и взлетал — как влюблённый Пегас — на крыльях любви.
Его молодецкая удаль не прошла мимо глаз «папаши», Павла Дмитриевича, который писал в Петербург своей старшей дочери Анне Философовой о приезде в Бикбарду её брата: «…при пристальном внимании, был узнан, ещё за версту, кавалергардский Юлий Цезарь. Можете себе представить, какое было <…> свидание с целованием, земля дрожала и от радостных криков и крепких обниманий». Появлению Павла, как сообщал отец, «предшествовал за два часа Станислав, одетый денщиком, с белою фуражкою, поднявший на ноги всю Бикбарду для встречи рыцаря».
Этому «рыцарю» недавно исполнился 21 год. И теперь ему нужно набраться терпения на целых два года вперёд, поскольку его желанному союзу с Женй препятствовал закон, не дозволявший военным вступать в брак до двадцати трёх лет. Но были и другого рода препятствия. Служба в лейб-гвардии Кавалергардском полку — самом привилегированном в России, шефами которого начиная с Екатерины I всегда были императрицы, — как ни странно, не могла дать Павлу Павловичу Дягилеву материальной самостоятельности. Он по-прежнему во многом зависел от родителей. Чтобы как-то решить эту проблему, осенью он перевёлся в учебный эскадрон в Новгородской губернии, в одно из больших аракчеевских поселений на берегу Волхова — Селищенские казармы. Изредка ему удавалось вырваться из гарнизона на денёк-другой в Санкт-Петербург.
За своё нетерпеливое желание — как можно скорее оказаться рядом с Женй — однажды он чуть было не поплатился жизнью. Случилось это поздней осенью. «Волхов только что встал, — рассказывает Е. В. Дягилева, — …никто не брался ни везти, ни провожать его через реку, тем более что наступала ночь; мужики советовали обождать до утра, но Поленька ждать не хотел, позвал своего лакея, и они отправились вдвоём. Как только они вступили на лёд, он так затрещал, что Станислав испугался и отказался следовать за барином; тогда Поленька побежал вперёд один. Под каждым его шагом раздавался зловещий треск, но он благополучно добрался до того берега, попал вовремя на поезд и полетел к невесте».
Горячий и отчаянный Павел часто действовал на авось, но порой оказывался неплохим стратегом. Не зря же он получил военное образование, кстати, вопреки желанию матери, иначе представлявшей будущее своего сына. Поступить в военное училище ему посоветовал Г. Д. Корибут-Кубитович, муж старшей сестры Марии, которого Анна Ивановна Дягилева сразу же невзлюбила за ярко выраженный нигилизм и называла не иначе как Марком Волоховым, по имени персонажа романа И. А. Гончарова «Обрыв». Находчивый зять отлично знал, как вывести тёщу из равновесия и, не преминув обменяться любезностями, прозвал её Анной Грозной.
Когда до мамаши дошли слухи об увлечении Поленьки девицей Евреиновой, она «встала во всеоружии, по обыкновению со всей страстностью своей натуры». Начались семейные распри, и адмиральская дочь Анна Ивановна со всеми её наилучшими представлениями о добропорядочности превратилась в серьёзное препятствие для счастья влюблённых. Её главной мишенью оказалась скверная репутация мадам Евреиновой, «ещё недавно гремевшей своей красотой и лёгким поведением». «Яблоко от яблони недалеко падает», — заявила она и даже слышать не желала о том, чтобы познакомиться с возлюбленной сына.