Училище Дутов окончил по первому разряду (это давало преимущество в старшинстве) в 1899 г., в своём выпуске был в первом десятке, Высочайшим приказом 9 августа 1899 г. он был произведён в хорунжие со старшинством с 8 августа 1898 г. и направлен в 1-й Оренбургский казачий полк под командованием полковника Н.В. Авдеева, стоявший в Харькове[172]. По существовавшим правилам за воспитание в училище он должен был прослужить три года на действительной службе. По некоторым данным, Дутов среди офицеров считался признанным стрелком из револьвера и даже несколько раз выигрывал атаманский приз[173]. К слову сказать, 1 мая 1900 г. на службу в этот же полк прибыл отец будущего атамана войсковой старшина И.П. Дутов (вместе с сыном он прослужил
Прослужив на новом месте менее года, Дутов-младший в июне 1900 г. отправился в 3-ю сапёрную бригаду, стоявшую в Киеве, изучать телефонное дело. По возвращении в полк Дутова назначили заведующим конно-сапёрной командой, кроме того, он в 1900–1901 гг. выполнял ряд общественных обязанностей — являлся полковым библиотекарем, а также, по некоторым данным, членом офицерского заёмного капитала (кассы взаимопомощи). В своей конно-сапёрной команде, как сообщает официальная биография, Дутов
Чтобы не идти на льготу (3—4-летний обязательный перерыв в службе казачьего обер-офицера, вызванный необходимостью развёртывания казачьих полков 2-й и 3-й очереди в случае войны), полагавшуюся в Оренбургском казачьем войске после трёх лет строевой офицерской службы, Дутов решил перевестись в инженерные войска, где в строевой службе офицера не было таких перерывов, как в казачьих войсках. Вероятно, за счёт этого он хотел быстрее выслужить следующий чин. На проблеме офицерской льготы имеет смысл остановиться
Офицерская льгота существовала для того, чтобы казачьи войска, которые в военное время в несколько раз увеличивали свою численность за счёт призыва льготных казаков, имели подготовленный запас обер-офицеров. В Донском, Уральском и Оренбургском казачьих войсках офицеры числились в трёх очередях строевых частей, постоянно переходя из очереди в очередь. В первоочередных частях они состояли, как правило, три года, а в льготных — в зависимости от полноты и соотношения штатного состава офицерских чинов в первоочередных частях мирного времени к комплекту офицеров военного времени[178].
В начале ХХ в. донские, уральские и оренбургские казачьи офицеры, как правило, состояли на льготе по 3–4 года. Уходя на льготу, офицеры лишались полного содержания, которое они получали лишь на службе в первоочередных частях. Вопрос стоял так остро, что казачьи офицеры даже стали чаще отдавать своих сыновей на учёбу не в военные, а в гражданские учебные заведения, чтобы те избежали лишений на льготе. В будущем это грозило некомплектом офицеров казачьих войск[179].