В доме № 16, построенном в 1929–1931 гг. архитектором И. О. Гохблитом, в 1930-х гг. были квартиры Л. О. Утесова, а также певиц К. Г. Держинской и И. П. Яунзем. Здесь жил писатель Д. Н. Медведев, командир партизанского отряда, автор книг «Это было под Ровно» и «Сильные духом». На месте правой части этого здания стоял двухэтажный каменный дом, перестроенный из старого в 1870 г. архитектором А. С. Каминским. В продолжение многих лет он принадлежал историку, автору распространенных гимназических учебников Д. И. Иловайскому. Он был отцом первой жены И. В. Цветаева (его дочь от второго брака поэтесса М. И. Цветаева написала небольшой очерк об этом доме). Известный генеалог В. И. Чернопятов вспоминал о посещениях дома старого историка: «Его истинно славянское радушие собирает к нему и теперь, в старый барский дом в Пименовском переулке, немало лиц, интересующихся жизнью и наукой, и в этом обществе людей, соединенных любовию к истории, вы можете увидеть наряду с только что пробующим свои силы молодым универсантом и крупную научную величину. Оживленные беседы эти, в которых никто не чувствовал себя по политическим взглядам скованным в мыслях своих, доставляли истинное наслаждение».
Переулок выходит к Малой Дмитровке одноэтажным домиком с чертами классицистической архитектуры, но в значительно переделанном и упрощенном виде. Здесь жил профессор ботаники Московского университета С. А. Рачинский, основатель школы в своем имении, прославившейся во всей России.
К Самотеке
Только один переулок – Успенский – проходит по большой территории к востоку от улицы Малой Дмитровки. Объясняется это, возможно, тем, что здесь были большие усадьбы, выходившие парадными частями на улицу, а сады, огороды и хозяйственные постройки располагались глубоко внутри, и к ним не требовалось прокладывать дополнительных транспортных путей. Так, чуть ли не половину большого квартала между Успенским переулком и Садовым кольцом занимает сад «Эрмитаж», образовавшийся на месте обширной усадьбы княгини Дарьи Меншиковой, а большую часть южной стороны переулка составляет сад бывшей усадьбы князей Гагариных, главный дом которой, выходящий на Страстной бульвар, был занят под Ново-Екатерининскую больницу (ныне городская клиническая больница № 24). За больничным садом на той же стороне переулка в доме № 12 помещался «музеум» больницы, позднее бактериологический институт, основанный Г. Н. Габричевским, выдающимся микробиологом.
Рядом – единственный здесь большой доходный дом, воздвигнутый в 1912 г. (архитектор А. Н. Зелигсон), в котором жил архитектор Г. И. Макаев, автор последнего по времени постройки корпуса Политехнического музея (выходящего на Лубянскую площадь) и росписей на его фасаде, а также хирург, автор многих трудов, описывающих сложные операции И. К. Спижарный и музыкальный критик С. Н. Кругликов, оказавшийся настолько «глухим», что не понял гениальные произведения Чайковского. На участке под № 6 квартировали медики: заведующий университетской акушерской клиникой А. М. Макеев, построивший в клиническом городке храм Св. Михаила, хирург, профессор Московского университета И. И. Новацкий, а также брат поэта, археолог А. Я. Брюсов, артист Малого театра Н. А. Рыжов и артист МХАТа В. В. Готовцев.
Писательница Мариэтта Шагинян, жившая в конце 1900-х гг. в одно этажном доме в глубине двора, описала его в воспоминаниях «Человек и время». К ней сюда приходили многие литераторы той эпохи.
За доходным домом – здание (№ 4), которое дало название всему переулку, – Успенская церковь, основанная, по уверению историка московских церквей М. И. Александровского, еще до XVI в., называлась «что на старом на Посольском дворе». Здание ее, построенное в 1670-х гг., очень долгое время находилось в ужасном состоянии – без глав и апсид, без верхних ярусов колокольни, изуродованное пробитыми проемами, запущенное. Теперь оно передано общине верующих и выглядит совсем по-другому.
На той же стороне переулка на здании бывшей школы (дом № 8) мемориальная доска, посвященная формированию в июне 1941 г. истребительного батальона Свердловского района Москвы.
Правая сторона Успенского переулка – значительно переделанные строения (№ 2/10). На их месте в конце 1750-х – начале 1760-х гг. находилась усадьба директора Московского университета и известного поэта Михаила Хераскова, о котором современники отзывались в таких возвышенных словах: «Оставим ли без прославления любимца Муз, который говорил языком вдохновения, коего произведения ознаменованы печатию ума, образованного и зрелого, обильного в изобретении, основательного в суждении, богатого в выражении мыслей – воображения плодовитого в вымыслах, игривого в мечтах, пылкого в представлениях – чувства нежного, пленявшегося изящным и совершенным – вкуса тонкого и разборчивого?» В 1820-х гг. здесь жил С. Д. Нечаев, крупный чиновник, археолог-любитель и первый исследователь Куликова поля.