Левая сторона переулка начинается домом № 1/12, связанным с именем Михаила Федоровича Орлова, который жил в нем в 1833–1834 гг. М. Ф. Орлов был членом декабристских организаций и уцелел только потому, что его брат, бывший рядом с Николаем I во время восстания, на коленях вымолил ему прощение.
Здесь же находилась и рисовальная школа, влившаяся позже в Строгановское, потом драматическая школа А. Ф. Федотова, в 1874–1875 гг. – женское училище, а до 1890 г. гимназия О. Н. Мещерской.
В этом доме короткое время жил А. П. Чехов. В ноябре 1898 г. его сестра, Мария Павловна, сняла четыре маленькие комнаты и переехала сюда из Мелихова вместе с матерью. «Ты можешь приехать, – писала она брату, – и остановиться, как у себя дома». Антон Павлович приехал сюда из Ялты 12 апреля 1899 г. и прожил четыре дня у сестры. Позже он перебрался на ту же Малую Дмитровку, в дом № 11. По разысканиям автора книги об истории этого дома Е. С. Холмогоровой, квартира, где жил писатель, находилась в боковом корпусе, выходящем на Успенский переулок. В 1921–1927 гг. особняк занимал институт журналистики.
За двумя строениями, возведенными недавно, под № 3а – деревянный дом, показанный на плане 1817 г. и, возможно, тогда же и выстроенный для коллежской асессорши М. П. Зверевой. С тех пор фасад его изменился, будучи в 1900 г. отделан изразцами для размещения здесь Елизаветинского благотворительного приюта. В доме была последняя квартира генерал-майора М. Н. Муравьева, основателя «школы колонновожатых», из которой вышло много декабристов. В послепожарное время построен и соседний особняк штабс-капитанши М. В. Васильчиковой (№ 5), но и он с 1834 г. претерпел некоторые изменения. В нем в 1870-х гг. жил П. Н. Боков, врач, член революционной организации «Земля и воля», прообраз Лопухова в романе Чернышевского «Что делать?».
Последний особняк в этом ряду (№ 7) построен уже значительно позже – в 1873 г. архитектором М. И. Никифоровым. Здесь находилось посольство центральноафриканской республики Бенин.
За улицами Петровкой и Каретным Рядом – сеть переулков значительно разветвленнее. Это объясняется тем, что здесь почти не было крупных усадеб, а основным населением являлись стрельцы, ремесленники, фабричный люд. Параллельно ряду каретных лавок, построенных вдоль правой части улицы Каретный Ряд, проходит Лихов переулок, обязанный названием одному из его жителей. В переулке остался старинный дом с ампирным фронтоном в глубине участка под № 3. Тут в 1889–1897 гг. жил композитор П. И. Бларамберг. Эта фамилия сейчас почти никому не известна, хотя в XIX в. о нем знали многие. Он окончил Александровский лицей в Царском Селе и работал в Статистическом комитете, часто печатался, но всю свою жизнь интересовался музыкой. Не получив музыкального образования, он по выходе в отставку стал усиленно заниматься музыкой и написал несколько музыкальных произведений (оперу «Тушинцы», симфонию, скерцо для оркестра и др.).
Напротив – бывший Епархиальный дом (№ 6), выстроенный в 1901–1902 гг. по проекту архитектора П. А. Виноградова на пустом участке Высоко-Петровского монастыря, где еще в начале XIX в. находился монастырский огород.
Дом был построен для «многоразличных» нужд Московской епархии – в нем находились миссионерское общество, духовно-цензурный комитет, попечительство о бедных духовного звания, епархиальная библиотека, общество любителей духовного просвещения, музей, обширная зала и церковь Св. Владимира. Основной целью создания Епархиального дома было «колеблющихся удержать в ограде церкви, сомневающихся утвердить, ищущих истины наставить, а уклонившихся опять возвратить на путь спасения».
В зале Епархиального дома в 1917–1918 гг. проходили заседания Всероссийского поместного собора.
После революции здесь начинает свою работу Академия коммунистического воспитания имени Н. К. Крупской, а большой лекционный зал становится кинотеатром под названием «Артес». В 1928 г. в этом здании выступал В. В. Маяковский, а в 1934 г. сюда приезжал Герберт Уэллс.