Напротив него – длинное двухэтажное здание, правая угловая часть которого была построена купцом Иваном Козминым в 1778 г. на месте деревянных строений, обозначенных еще на плане 1758 г. участка, принадлежавшего тогда «галунной фабрики содержателю» Алексею Алексеевичу Плавильщикову. Почти весь XVIII и XIX вв. этот участок принадлежал купцам, а дом был значительно перестроен в середине XIX в. (между 1833 и 1867 гг.). Его в 1893 г. приобретает Покровская община сестер милосердия.
Эта сторона улицы Чаплыгина почти вся сформирована из непримечательного облика домов последней трети XIX в. На плане участка 1903 г. (№ 6), выходившего и в соседний Мыльников, или Кривой, переулок (ныне улица Жуковского), обозначены каменные двухэтажные палаты, которые пережили пожар 1812 г. В послепожарное время это было владение княгини Фекусы Друцкой-Соколинской. Позже, как бывало со многими дворянскими усадьбами, она перешла в купеческие руки, и в 1875 г. купец второй гильдии Отто Крумбюгель капитально перестроил старинные палаты, надстраивая третий этаж и делая пристройки справа и слева – типичный пример изменений, которые претерпели многие московские дома.
На месте дома № 8 в начале XIX в. были две небольшие усадьбы: в одну из них – надворного советника М. Я. Силина в начале 1801 г. из Петербурга приехала бабушка Александра Пушкина, «наперсница волшебной старины глубокой», Мария Алексеевна Ганнибал, которая наняла 20 января 1801 г. «большия особливыя покои с принадлежащими к ним каретным сараем, конюшней и людскою избою». Здесь она жила со своей сестрой Екатериной Алексеевной до переезда 21 июля 1801 г. в дом Штриттер в Малом Козловском переулке. Существующее здание построено в 1903 г. по проекту П. В. Яковлева. Два этажа его были позднее надстроены.
Следующее здание (№ 10) по улице Чаплыгина построено архитектором И. Г. Кондратенко в 1894 г. – это одна из ранних его работ, сделанная в традициях распространенной тогда эклектики. Раньше на участке стояли деревянные строения, в которых помещался частный пансион Ф. Б. Миллера, в котором в 1852–1856 гг. училась будущая артистка Г. Н. Федотова. В 1850–1870-х гг. по этому адресу находилась редакция сатирического журнала «Развлечение», журнала «литературного и юмористического с политипажами». В первые годы его издания в нем печатались А. И. Левитов, А. Н. Плещеев, П. И. Вейнберг, а позднее А. П. Чехов. В конце 1870-х гг. здесь жил историк и юрист М. М. Ковалевский, у которого бывали Л. Н. Толстой и Г. И. Успенский. В доме Миллера жил известный русский экономист И. И. Янжул, у которого бывал писатель И. С. Тургенев.
Западнее параллельно улице Чаплыгина идет улица Жуковского. Старое ее название – Мыльников переулок – произошло от фамилии домо владельца, а новое напоминает о знаменитом ученом, основателе современной аэрогидродинамики Н. Е. Жуковском, жившем здесь.
Улица Жуковского невелика, всего 367 метров длиной, но на ней немало интересных зданий, мемориальных мест и объектов.
Ее левая сторона начинается монументальными доходными домами, появившимися в начале нашего века, – № 5 (1911 г., архитектор М. Е. Приемышев), № 7 (1911 г., архитектор Г. А. Гельрих) и № 9 (1910 г., архитектор И. Г. Кондратенко). Последний соседствует с постройкой того же Кондратенко, но сделанной на 17 лет ранее (№ 11). На месте дома № 9 в деревянном одноэтажном с мезонином здании жил композитор А. Н. Верстовский. После разрыва с отцом из-за того, что он полюбил талантливую актрису Н. В. Репину, композитор был вынужден поселиться отдельно. В конце 1828 г. он нанял на год дом коллежского советника Карла Бема в Мыльниковом переулке, где жила также «Московского императорского театра воспитанница девица Надежда Васильевна Репина». В доме квартировал и Александр Бантышев, знаменитый московский певец, лучший исполнитель партии Торопки в опере Верстовского «Аскольдова могила».
В начале правой стороны – два доходных дома: № 2 (1912 г., архитектор Р. И. Клейн) и № 4 (1905 г., архитектор П. А. Ушаков). В последнем в 1920-х гг. жил писатель В. П. Катаев, который писал в книге «Алмазный мой венец»: «Мыльников переулок, дом четыре. Мою комнату легко заметить с улицы; на ее окнах имеется веерообразная белая железная решетка, напоминающая лучи восходящего из-за угла солнца, весьма обыкновенная защита от воров как в Европе, так и за океаном». По воспоминаниям Н. Я. Мандельштам, Катаев «приходил к нам в Москве с кучей шуток, фольклором Мыльникова переулка, ранней богемной квартиры одесситов. Многие из этих шуток мы прочли потом в „Двенадцати стульях”. Валентин [Катаев] подарил их младшему брату, который приехал из Одессы устраиваться в уголовный розыск, но, по совету старшего брата, стал писателем».
В этом же доме в 1920-х гг. жил музыкант С. П. Ширинский, участник широко известного квартета имени Бетховена.