Сборник основных формул по химии для ВУЗов

По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса – ан на – ен: этан (CH₃—CH₃) – этен (CH₂=CH₂) и т. д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи.

В молекуле алкена ненасыщенные атомы углерода находятся в sp²-гибридизации, а двойная связь между ними образована – и -связью. sp²-Гибридные орбитали направлены друг к другу под углом 120°, и одна негибридизованная 2р-орбиталь, расположена под углом 90° к плоскости гибридных атомных орбиталей.

Пространственное строение этилена:

Длина связи С=С 0,134 нм, энергия связи С=С Е_с=с = 611 кДж/моль, энергия -связи Е = 260 кДж/моль.

Виды изомерии: а) изомерия цепи; б) изомерия положения двойной связи; в) Z, Е (cis, trans) – изомерия, вид пространственной изомерии.

Способы получения алкенов

1. CH₃—CH₃ ->Ni, t-> CH₂=CH₂ + H₂ (дегидрирование алканов)

2. С₂Н₅OH ->H,SO₄, 170 °C-> CH₂=CH₂ + Н₂O (дегидратация спиртов)

3. (дегидрогалогенирование алкилгалогенидов по правилу Зайцева)

4. CH₂Cl—CH₂Cl + Zn -> ZnCl₂ + CH₂=CH₂ (дегалогенирование дигалогенопроизводных)

5. HCCH + Н₂ ->Ni, t-> CH₂=CH₂ (восстановление алкинов)

Химические свойства алкенов

Для алкенов наиболее характерны реакции присоединения, они легко окисляются и полимеризуются.

1. CH₂=CH₂ + Br₂ -> CH₂Br—CH₂Br

(присоединение галогенов, качественная реакция)

2. (присоединение галогеноводородов по правилу Марковникова)

3. CH₂=CH₂ + Н₂ ->Ni, t-> CH₃—CH₃ (гидрирование)

4. CH₂=CH₂ + Н₂O ->H⁺-> CH₃CH₂OH (гидратация)

5. ЗCH₂=CH₂ + 2КMnO₄ + 4Н₂O -> ЗCH₂OH—CH₂OH + 2MnO₂V + 2KOH (мягкое окисление, качественная реакция)

6. CH₂=CH—CH₂—CH₃ + КMnO₄ ->H⁺-> CO₂ + С₂Н₅COOH (жесткое окисление)

7. CH₂=CH—CH₂—CH₃ + O₃ -> Н₂С=O + CH₃CH₂CH=O формальдегид+пропаналь -> (озонолиз)

8. С₂Н₄ + 3O₂ -> 2CO₂ + 2Н₂O (реакция горения)

9. (полимеризация)

10. CH₃—CH=CH₂ + HBr ->перекись-> CH₃—CH₂—CH₂Br (присоединение бро-моводорода против правила Марковникова)

11. (реакция замещения в -положение)

4. Алкины

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – ненасыщенные углеводороды, имеющие в своем составе тройную СС связь. Общая формула алкинов с одной тройной связью С_nН_2n-2. Простейший представитель ряда алкинов CHCH имеет тривиальное название ацетилен. По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на -ин: этан (CH₃—CH₃) – этин (CHCH) и т. д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи.

В образовании тройной связи участвуют атомы углерода в sp-гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по две sp-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 180°, и две негибридных p-орбитали, расположенных под углом 90° по отношению друг к другу и к sp-гибридным орбиталям.

Пространственное строение ацетилена:

Виды изомерии: 1) изомерия положения тройной связи; 2) изомерия углеродного скелета; 3) межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами.

Способы получения алкинов

1. СаО + ЗС ->t-> СаС₂ + CO;

СаС₂ + 2Н₂O -> Са(OH)₂ + CHCH (получение ацетилена)

2. 2CH₄ ->t1500 °C-> HC = CH + ЗН₂ (крекинг углеводородов)

3. CH₃—CHCl₂ + 2KOH ->в спирте -> HCCH + 2KCl + Н₂O (дегалогенирова-ние)

CH₂Cl—CH₂Cl + 2KOH ->в спирте -> HCCH + 2KCl + Н₂O

Химические свойства алкинов

Для алкинов характерны реакции присоединения, замещения. Алкины полиме-ризуются, изомеризуются, вступают в реакции конденсации.

1. (гидрирование)

2. HCCH + Br₂ -> CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br₂ -> CHBr₂—CHBr₂ (присоединение галогенов, качественная реакция)

3. CH₃—СCH + HBr -> CH₃—CBr=CH₂;

CH₃—CBr=CH₂ + HBr -> CH₃—CBr₂—CHg (присоединение галогеноводородов по правилу Марковникова)

4. (гидратация алинов, реация Кучерова)

5.(присоединение спиртов)

6.(присоединение карбоновых ислот)

7. CHCH + 2Ag₂O ->NH₃-> AgCCAgV + H₂O (образование ацетиленидов, качественная реакция на концевую тройную связь)

8. CHCH + [О] ->КMnO₄-> HOOC—COOH -> HCOOH + CO₂ (окисление)

9. CHCH + CHCH -> CH₂=CH—СCH (катализатор – CuCl и NH₄Cl, димеризация)

10. 3HCCH ->C, 600 °C-> С₆Н₆ (бензол) (циклоолигомеризация, реакция Зелинского)

5. Диеновые углеводороды

Алкадиены (диены) – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов С_nН_2n_₂. Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах.

Способы получения диенов

1. (метод СВ. Лебедева)

2. (дегидратация)

3. (дегидрирование)