Живи оренбургский атаман лет на сто — двести раньше, вполне возможно, он бы стал одним из героев казачьего фольклора наряду с Платовым, Баклановым и другими знаменитыми вождями казачества! Любопытно, что и образ Дутова в народном сознании со временем приобрёл некоторые сверхъестественные черты, которые казаки традиционно приписывали своим вождям. Как уже упоминалось, Дутова считали оборотнем. Один из современников отмечал в сентябре 1918 г., что
Стартовые условия карьеры Дутова как сына казачьего генерала и представителя войсковой элиты были благоприятными. Однако и сам будущий атаман зарекомендовал себя до 1917 г. хорошим, храбрым и амбициозным офицером. Академическая неудача больно ударила по его самолюбию. Он ушёл в частную размеренную жизнь в провинциальном Оренбурге, отказался от карьеры. Однако в условиях катастрофы 1917 г. в нём возродилось стремление к самореализации. Он принял новые правила игры и сам стал активно играть по ним, уловил веяние времени, несмотря на то что в обстановке 1917 г. будущее выглядело весьма неопределённым.
Порождённый 1917 годом, он стал во многом типичным продуктом той эпохи и характерным казачьим политиком. Прежде всего, уже в 1917 г. перед нами предстал совершенно другой человек — карьерист, приспособленец, достаточно изощрённый демагог и интриган. Фигура малопривлекательная. При этом Дутов не шёл на поводу у толпы, не был ничьей марионеткой, что приписывали ему позднее некоторые недобросовестные авторы, а действовал так, как считал правильным. Он хитрил, старался уйти от ответственности, иногда вёл двойную игру.
В атаманы Дутов попал, конечно, на волне своей петроградской популярности. Однако он превратился в казачьего вождя, в какой-то степени выразителя казачьих интересов. В годы Гражданской войны Дутову удалось повести за собой тысячи казаков. Почему это произошло? Явилось ли это следствием политики большевиков или же стало результатом неизбежного повышения роли личности в условиях Смуты, авторитета Дутова и его действий? Скорее всего, истина находится где-то посредине.