Хотя школа St Cyprian's была основана совсем недавно - она открылась в 1899 году - она была более чем способна выдержать конкуренцию с этими первыми лидерами. Почетные старожилы, вспоминавшие время, проведенное здесь в 1910-20 годах, выстроились в очередь, чтобы похвалить его первоклассные условия. Они включали в себя участок в пять акров за Саммердаун Роуд, просторные жилые помещения, большую столовую, гимнастический зал и даже небольшую часовню. Генри Лонгхерст, будущий корреспондент Sunday Times по гольфу, приехавший в конце Великой войны, вспоминал "огромный двускатный дом из красного кирпича с утопленным игровым полем, павильоном для крикета... и стрельбищем на двадцать пять ярдов". Соучредители школы, Льюис Воган Уилкс и его жена Сисели, известные своим подопечным как "Самбо" и "Флип", последняя - из-за своей груди без корсета, натаскивали от семидесяти до девяноста мальчиков. Академические стандарты были высокими - репутацию школы подчеркивало то, что приглашенный экзаменатор во времена Оруэлла был стипендиатом All Souls, Oxford - а учебная программа точно выверена в соответствии с требованиями вступительных экзаменов в государственные школы. Преобладали латынь, греческий, история, английский и математика, но было место и для более эзотерических предметов, таких как французский, естественные науки и рисование. В то время как ее выпускники были направлены в государственные школы по всей стране, школа Святого Киприана любила подчеркивать свои связи с Итоном и Харроу.
Что касается демографического состава школы, то некоторые ученики обнаружили в нем заметный аристократический оттенок. У нас ужасно много дворян, - писал один мальчик домой в 1916 году, - то есть сиамские принцы, внук графа Челмсфорда, сын виконта Малдена". Но есть также подозрение, что многие места были заняты сыновьями нуворишей. Сам Оруэлл считал, что большинство покровителей школы принадлежали к "неаристократическим богачам, к тем людям, которые живут в огромных домах с кустарником в Борнмуте, у которых есть машины и дворецкие, но нет поместий". Безусловно, обе эти социальные категории были не в лиге Блэров. В обычных обстоятельствах плата за обучение была бы такой же - 180 фунтов стерлингов в год, но Уилксы были готовы принять определенное количество мальчиков по сниженным ценам, если считали, что они могут принести им пользу. Ученик, получивший стипендию в лучшей государственной школе, мог рассчитывать на то, что его достижения будут опубликованы в проспекте Сент-Киприана. В восьмилетнем возрасте Оруэлла определили как стипендиата в зародыше, который может покрыть себя славой через пять лет, и взяли на половинную плату. В этой договоренности не было ничего необычного, на нее благоразумно подписалось большинство ведущих подготовительных школ. Ближайший современник Оруэлла Кристофер Холлис, чей отец был священнослужителем, получавшим стипендию в 400 фунтов стерлингов в год, был принят в Саммер Филдс в том же году на точно таких же условиях.
Какими бы высококлассными ни были удобства, условия в школе Святого Киприана были признаны спартанскими еще до начала Великой войны в августе 1914 года, но это не делало их особенно суровыми по стандартам того времени: в школах, находившихся на нижней ступени шкалы, меню ужина открывалось плитами пудинга, чтобы приглушить аппетит мальчиков перед основным блюдом. Школьный день начинался с раннего утреннего плавания в бассейне с морской водой, затем следовала физкультура, часовня и экономный завтрак из хлеба с маргарином и каши, которую подавали в оловянных мисках, печально известных своими немытыми ободками. В школе царила религиозная атмосфера - мистер Воган Уилкс поощрял своих учеников заучивать наизусть отрывки из Ветхого и Нового Заветов, - а также настойчивое требование, чтобы каждая минута времени мальчика была занята каким-нибудь полезным делом, будь то бодрая прогулка по Даунсу под руководством младшего мастера мистера Силларса или написание письма домой. Но почти все летописцы школы сходятся во мнении, что это место было таинственным. Частично это было связано с его особенностями - например, с экзотическим шарабаном, зафрахтованным для доставки учеников с вокзала Истборна, который приводился в движение газовым шаром, закрепленным на крыше. Но гораздо большее значение имела волевая личность миссис Уилкс.